Oxadixyl

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Strukturformel
Allgemeines
Name Oxadixyl
Andere Namen
  • N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)acetamid
  • Sandofan
Summenformel C14H18N2O4
Kurzbeschreibung

farbloser, kristalliner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77732-09-3
EG-Nummer (Listennummer) 616-492-0
ECHA-InfoCard 100.112.074
PubChem 53735
ChemSpider 48518
Wikidata Q19297826
Eigenschaften
Molare Masse 278,30 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–105 °C[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (3,4 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501[3]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxadixyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylamide und ein von Sandoz (heute Novartis) 1982 eingeführtes systemisches Fungizid.[1]

Gewinnung und Darstellung

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Oxadixyl kann ausgehend von 2,6-Dimethylphenylhydrazin und 2-Chlorethylchlorformiat gewonnen werden. Das Produkt reagiert mit 2-Methoxyacetylchlorid. Durch Ringschluss entsteht das Endprodukt.[4]

Oxadixyl wird als protektiv und kurativ wirksames Fungizid gegen Oomyceten in einer Vielzahl von Kulturen (Wein, Kartoffeln, Tabak, Hopfen, Sonnenblumen, Zitrus, Obst und Gemüse) eingesetzt.[1]

Um die Ausbildung von Resistenzen zu verzögern wurde Oxadixyl meist gemischt mit einem weiteren Fungizid verwendet.[5]

Oxadixyl war von 1986 bis 1996 in der BRD zugelassen.[6]

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e Eintrag zu Oxadixyl. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 4. Januar 2015.
  2. a b Eintrag zu Oxadixyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Oxadixyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. U. Gisi, Y. Cohen: RESISTANCE TO PHENYLAMIDE FUNGICIDES: A Case Study with Involving Mating Type and Race Structure. In: Annual Review of Phytopathology. Band 34, Nr. 1, September 1996, S. 549–572, doi:10.1146/annurev.phyto.34.1.549 (PDF).
  6. Zulassungshistorie des BVL
  7. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Oxadixyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.